글리코사이아민

위키백과, 우리 모두의 백과사전.

글리코사이아민
Skeletal formula of a glycocyamine minor tautomer
Ball and stick model of a glycocyamine minor tautomer
Spacefill model of a glycocyamine minor tautomer
이름
별칭
2-Guanidinoacetic acid
식별자
3D 모델 (JSmol)
3DMet
1759179
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.005.936
EC 번호
  • 206-529-5
KEGG
MeSH glycocyamine
UNII
  • InChI=1S/C3H7N3O2/c4-3(5)6-1-2(7)8/h1H2,(H,7,8)(H4,4,5,6) 아니오아니오
    Key: BPMFZUMJYQTVII-UHFFFAOYSA-N 아니오아니오
  • NC(=N)NCC(O)=O
성질
C3H7N3O2
몰 질량 117.108 g·mol−1
겉보기 White crystals
냄새 Odourless
녹는점 300 °C (572 °F; 573 K)
log P −1.11
산성도 (pKa) 3.414
염기도 (pKb) 10.583
위험
GHS 그림문자 GHS07: Harmful
신호어 경고
H315, H319, H335
P261, P305+351+338
관련 화합물
관련 alkanoic acids
관련 화합물
 Dimethylacetamide
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
아니오아니오 확인 (관련 정보 예예아니오아니오 ?)

글리코사이아민(영어: glycocyamine) 또는 2-구아니디노아세트산(영어: 2-guanidinoacetic acid)은 아미노기가 구아닐화(아르지닌으로부터 구아니디노기의 전이)에 의해 구아니딘으로 전환된 글리신의 대사산물이다. 척추동물에서 글리코사이아민은 메틸화에 의해 크레아틴으로 전환된다.

글리코사이아민은 양계에서 보충제 및 사료 첨가제로 사용된다. 그러나 간에서 글리코사이아민으로부터 크레아틴으로의 대사는 메틸기의 고갈을 야기한다. 이것은 호모시스테인의 수준을 상승시켜 심혈관계 및 골격근에 문제를 일으키는 것으로 나타났다. 글리코사이아민 자체는 아미노산이 아니지만, 아미노산인 세린, 트레오닌 및 프롤린의 대사에서 중요한 역할을 한다.

생성[편집]

생화학적 합성[편집]

글리코사이아민은 주로 포유류의 콩팥에서 글리신 아미디노트랜스퍼레이스(AGAT)에 의해 L-아르지닌의 구아니디노기를 글리신으로 전달함으로써 형성된다. L-아르지닌으로부터 오르니틴이 생성되며, 오르니틴은 요소 회로에서 카바모일화에 의해 시트룰린으로 대사된다.

글리코사이아민 생합성 경로

추가적인 단계에서 글리코사이아민은 S-아데노실 메티오닌으로 대사되고, S-아데노실 메티오닌은 구아니디노아세트산 N-메틸트랜스퍼레이스(GAMT)에 의해 크레아틴으로 대사된다. 크레아틴은 혈류로 방출된다.

화학 합성[편집]

글리코사이아민은 1861년에 아돌프 스트레커(Adolph Strecker)[1]에 의해 수용액에서 사이안아마이드와 글리신의 반응에 의해 최초로 합성되었다.

사이안아마이드와 글리신으로부터 글리코사이아민의 합성

글리신은 또한 구아닐화제로서 S-메틸아이소싸이오유레아[2] 또는 O-알킬아이소유레아[3]를 사용하여 글리코사이아민으로 전환될 수 있다.

S-메틸아이소싸이오유레아를 통한 글리코사이아민의 합성

최근의 특허 문헌은 에탄올아민의 글리신으로의 촉매 산화에 의한 수용액에서의 사이안아마이드의 후속 반응에 의한 글리코사이아민의 합성에 대해 설명하고 있으며, 이는 사르코신을 통한 2-메틸아미노에탄올로부터 출발하는 크레아틴의 합성과 유사하다.[4]

에탄올아민으로부터 글리코사이아민의 합성

이 합성 경로는 유독성의 다이하이드로트라이아진 및 다른 원치 않는 부산물(예: 이미노다이아세트산)의 형성을 억제한다.

특성[편집]

산업적으로 생산된 글리코사이아민은 흰색(노란색을 띤) 미세 분말로 판매되며, 이는 평균 지름이 200~400 마이크로미터인 응집체로 녹말과 처리되어 취급, 계량 및 흡수를 개선시키기 위해 과립화된다.[5] 과립은 글리코사이아민에게 장기적인 안정성을 제공한다. 산성 용액에서 글리코사이아민의 저장 수명은 산 촉매 하에서 크레아티닌으로 고리화되는 크레아틴보다 저장 수명이 현저하게 길다.

용도[편집]

보충제[편집]

일련의 연구에 따르면 베타인과 글리코사이아민의 병용은 심장 질환을 포함한 만성 질환을 앓고 있는 환자의 증상을 독성 없이 개선한다고 나타났다. 베타인은 크레아틴의 형성을 위해 메티오닌을 통해 글리코사이아민에 메틸기를 제공할 수 있다.[6] 전반적으로 이러한 치료는 피로 감소, 힘과 인내력 증가, 행복감의 향상으로 이어졌다. 대상부전(동맥경화증 또는 류머티즘 질환) 환자[7]와 울혈성 심부전 환자[8]는 심장 기능이 개선되었다. 환자들은 체중이 증가하고(질소 균형 개선) 관절염 및 천식 증상이 감소하고 성욕이 증가하는 것을 보였으며, 고혈압으로 고통받는 사람들은 일시적인 혈압 감소를 경험했다. 또한 연구는 당뇨병 환자와 당뇨병이 없는 환자 모두에서 포도당 내성의 증가를 보여준다.[9]

사료 첨가제[편집]

글리코사이아민은 양계업에서 유럽 식품안전청(EFSA)에 의해 승인된 사료 첨가제(상품명: creAMINO)이다.[10] 이는 식물성 식단(동물성 단백질을 먹지 않는 상태로)으로 이끌어서 더 높은 사료 전환, 더 높은 체중 증가 및 저용량(600 g/회)으로 근육 증가를 개선시킨다.[11]

다른 가축들의 사육, 양계 및 체력 소모가 많은 운동 선수들에 대한 글리코사이아민 보충의 가능한 이점은 아직 확실하게 평가할 수 없다. 글리코사이아민이 단독으로 투여되면 호모시스테인이 형성될 위험이 있기 때문에 베타인과 같은 메틸기 공여체와 같이 투여하는 것이 권장된다.[12]

같이 보기[편집]

각주[편집]

  1. ↑ M. Strecker, Jahresber. Fortschr. Chem. Verw., (1861), 530, doi 10.1002/jlac.18611180303
  2. ↑ H.I. Wheeler, H.F. Merriam, J.Amer.Chem.Soc., 29(1903), 478–492.
  3. ↑ Alzchem: NCN Chemistry News (PDF; 844 kB), Ausgabe 1/2011.
  4. ↑ US 8227638, F. Thalhammer, T. Gastner, "Process for preparing creatine, creatine monohydrate and guanidinoacetic acid", issued 2012-07-24, assigned to Alzchem Trostberg GmbH 
  5. ↑ US 2010143703, S. Winkler et al., "Abrasion-resistant free-flowing glycocyamine-containing mouldings and methods for their production", issued 2010-06-10 
  6. ↑ Borsook H, Borsook ME. The biochemical basis of betaine-glycocyamine therapy. Ann West Med Surg 1951;5:825–9.
  7. ↑ Borsook ME, Borsook H. Treatment of cardiac decompensation with betaine and glycocyamine. Ann West Med Surg 1951;5:830–55.
  8. ↑ Van Zandt V, Borsook H. New biochemical approach to the treatment of congestive heart failure. Ann West Med Surg 1951;5:856–62.
  9. ↑ Stuart AS Craig (September 2004). “Betaine in human nutrition”. 《American Journal of Clinical Nutrition》 80 (3): 539–549. doi:10.1093/ajcn/80.3.539. PMID 15321791. 2010년 2월 10일에 확인함. 
  10. ↑ EFSA Scientific Opinion: Safety and efficacy of guanidinoacetic acid as feed additive for chickens for fattening 보관됨 2017-08-10 - 웨이백 머신, The EFSA Journal (2009), 988, 1–30.
  11. ↑ EP 1758463, T. Gastner, H.-P. Krimmer, "GUANIDINO ACETIC ACID USED AS AN ANIMAL FOOD ADDITIVE", issued 2007-12-26, assigned to Degussa AG .
  12. ↑ S.M. Ostojic et al., Co-administration of methyl donors along with guanidinoacetic acid reduces the incidence of hyperhomocysteinaemia compared with guanidinoacetic acid administration alone, Br. J. Nutr. (2013), Jan 28:1-6 doi 10.1017/S0007114512005879
원본 주소 "https://ko.wikipedia.org/w/index.php?title=글리코사이아민&oldid=33372380"