스쿠알렌 2,3-에폭사이드

스쿠알렌 2,3-에폭사이드
이름
	IUPAC 이름 2,2-Dimethyl-3-[(3E,7E,11E,15E)- 3,7,12,16,20-pentamethylhenicosa- 3,7,11,15,19-pentaenyl]oxirane
	별칭 Squalene oxide; 2,3-Squalene oxide; Squalene epoxide
식별자
CAS 번호	7200-26-2 ;
3D 모델 (JSmol)	Interactive image; Interactive image;
ChEBI	CHEBI:78662 ;
ChemSpider	4517951 ;
MeSH	2,3-oxidosqualene
PubChem CID	5366020;
UNII	2Y5JJZ8E4W ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID50900960 ;
	InChI InChI=1S/C30H50O/c1-24(2)14-11-17-27(5)20-12-18-25(3)15-9-10-16-26(4)19-13-21-28(6)22-23-29-30(7,8)31-29/h14-16,20-21,29H,9-13,17-19,22-23H2,1-8H3/b25-15+,26-16+,27-20+,28-21+ Key: QYIMSPSDBYKPPY-BANQPHDMSA-N ; InChI=1/C30H50O/c1-24(2)14-11-17-27(5)20-12-18-25(3)15-9-10-16-26(4)19-13-21-28(6)22-23-29-30(7,8)31-29/h14-16,20-21,29H,9-13,17-19,22-23H2,1-8H3/b25-15+,26-16+,27-20+,28-21+ Key: QYIMSPSDBYKPPY-BANQPHDMBU;
	SMILES O1C(C)(C)C1CC/C(=C/CC/C(=C/CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)C)C)C; CC(=CCC/C(=C/CC/C(=C/CC/C=C(\C)/CC/C=C(\C)/CCC1C(O1)(C)C)/C)/C)C;
성질
화학식	C30H50O
몰 질량	426.717 g/mol
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 확인 (관련 정보 ?) 정보상자 각주

스쿠알렌 2,3-에폭사이드(영어: squalene 2,3-epoxide) 또는 2,3-옥시도스쿠알렌(영어: 2,3-oxidosqualene)은 사포닌 뿐만 아니라 세포막 스테롤 전구체인 라노스테롤과 사이클로아르테놀의 합성 과정에서의 대사 중간생성물이다. 스쿠알렌 2,3-에폭사이드는 스쿠알렌 일산소화효소에 의해 스쿠알렌이 산화될 때 형성된다. 스쿠알렌 2,3-에폭사이드는 콜레스테롤의 전구체인 라노스테롤을 생성하는 라노스테롤 생성효소를 포함한 다양한 옥시도스쿠알렌 고리화효소들의 기질이다.^[1]

(S)-스쿠알렌 2,3-에폭사이드의 입체 이성질체인 (R)-스쿠알렌 2,3-에폭사이드는 라노스테롤 생성효소의 저해제이다.

같이 보기[편집]

↑ Abe I. (2007). “Enzymatic synthesis of cyclic triterpenes”. 《Natural Product Reports》 24 (6): 1311–31. doi:10.1039/b616857b. PMID 18033581.