피토엔
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| 이름 | |
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| IUPAC 이름
15-cis-7,8,11,12,7′,8′,11′,12′-Octahydro-ψ,ψ-carotene
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| 체계명
(6E,10E,14E,16Z,18E,22E,26E)-2,6,10,14,19,23,27,31-octamethyldotriaconta-2,6,10,14,16,18,22,26,30-nonaene | |
| 별칭
15-cis-Phytoene
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| 식별자 | |
3D 모델 (JSmol)
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| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| KEGG | |
PubChem CID
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| UNII | |
CompTox Dashboard (EPA)
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| 성질 | |
| C40H64 | |
| 몰 질량 | 544.952 g·mol−1 |
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
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피토엔(영어: phytoene)은 카로티노이드의 생합성 과정에서의 대사 중간생성물로 탄소 수가 40개인 화합물이다.[1] 피토엔의 합성은 식물의 카로티노이드의 합성에서 첫 번째 개입 단계(committed step)이다. 피토엔은 피토엔 생성효소에 의해 2분자의 제라닐제라닐 피로인산(GGPP)으로부터 생성된다.[2] 제라닐제라닐 피로인산 2분자는 함께 응축된 다음, 피로인산의 제거 및 양성자의 이동으로 인해 피토엔을 형성한다.
음식으로 섭취한 피토엔과 피토플루엔은 간, 폐, 유방, 전립선, 대장 및 피부를 비롯한 사람의 여러 조직에서 발견된다.[3] 이러한 카로티노이드들이 피부에 축적되면 자외선 흡수제, 항산화제, 항염증제 역할을 하는 여러 메커니즘에 의해 피부를 보호할 수 있다.[4][5]
구조[편집]
피토엔은 3개의 공액 이중 결합을 가지고 있는 대칭 분자이다.
공급원[편집]
몇몇 과일들과 채소들을 분석한 결과 대부분의 과일들과 채소들에서 피토엔과 피토플루엔이 발견되었다.[6] 다른 모든 카로티노이드들과는 대조적으로, 피토엔과 피토플루엔은 다른 카로티노이드들의 생합성 경로에 있는 첫 번째 카로티노이드 전구체로 자외선 영역의 빛을 흡수한다.
역사[편집]
1966년에 바실 위던(Basil Weedon)의 연구팀은 전합성으로 피토엔의 구조를 밝혀냈다.[7]
같이 보기[편집]
각주[편집]
- ↑ “Carotenoid Biosynthesis”. 2016년 11월 5일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2019년 7월 9일에 확인함.
- ↑ “Phytoene synthase”. 2023년 12월 28일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2019년 7월 9일에 확인함.
- ↑ Khachik F, Carvalho L, Bernstein PS, Muir GJ, Zhao DY, Katz NB. Chemistry, distribution, and metabolism of tomato carotenoids and their impact on human health. Experimental biology and medicine. 2002;227:845-51.
- ↑ Aust, W. Stahl, H. Sies, H. Tronnier, U. Heinrich (2005). “Supplementation with tomato-based products increases lycopene, phytofluene, and phytoene levels in human serum and protects against UV-light-induced erythema”. 《Int J Vitam Nutr Res.》 75 (1): 54–60. doi:10.1024/0300-9831.75.1.54. PMID 15830922.
- ↑ B. B. Fuller; D. R. Smith; A. J. Howerton; D. Kern (2006). “Anti-inflammatory effects of CoQ10 and colorless carotenoids”. 《J. Cos. Derm.》 5 (1): 30–38. doi:10.1111/j.1473-2165.2006.00220.x. PMID 17173569.
- ↑ Khachik, F., G.R. Beecher, M.B. Goli, and W.R. Lusby (1991). “Separation, identifi cation, and quantification of carotenoids in fruits, vegetables and human plasma by high performance liquid chromatography”. 《Pure Appl. Chem.》 63 (1): 71–80. doi:10.1351/pac199163010071.
- ↑ J. B. Davis; L. M. Jackman; P. T. Siddons; B. C. L. Weedon (1966). “Carotenoids and related compounds. XV. The structure and synthesis of phytoene, phytofluene, zeta-carotene, and neurosporene”. 《J. Chem. Soc. C》: 2154–2165. doi:10.1039/J39660002154.