3-나이트로벤조산

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3-나이트로벤조산
Skeletal formula
Skeletal formula
Ball-and-stick model
Ball-and-stick model
이름
우선명 (PIN)
3-nitrobenzoic acid
별칭
m-nitrobenzoic acid
식별자
3D 모델 (JSmol)
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.004.099
UNII
  • InChI=1S/C7H5NO4/c9-7(10)5-2-1-3-6(4-5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10) 예예
    Key: AFPHTEQTJZKQAQ-UHFFFAOYSA-N 예예
  • InChI=1/C7H5NO4/c9-7(10)5-2-1-3-6(4-5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)
    Key: AFPHTEQTJZKQAQ-UHFFFAOYAS
  • O=[N+]([O-])c1cc(C(=O)O)ccc1
성질
C7H5NO4
몰 질량 167.12 g/mol
겉보기 크림색 고체
밀도 1.494 g/cm3
녹는점 139–141 °C (282–286 °F; 412–414 K)
0.24 g/100 mL (15 °C)
산성도 (pKa) 3.47 (물에서)[1]
-80.22·10−6 cm3/mol
관련 화합물
관련 화합물
 벤조산,
나이트로벤젠,
안트라닐산,
3,5-다이나이트로벤조산,
2-나이트로벤조산,
4-나이트로벤조산
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
예예 확인 (관련 정보 예예아니오아니오 ?)

3-나이트로벤조산(영어: 3-nitrobenzoic acid)은 화학식이 C6H4(NO2)CO2H인 유기 화합물이다. 3-나이트로벤조산은 방향족 화합물이며 표준 조건 하에서 회백색 고체이다. 2개의 치환기는 서로에 대해 메타 위치에 존재하기 때문에 m-나이트로벤조산(영어: m-nitrobenzoic acid) 또는 메타-나이트로벤조산(영어: meta-nitrobenzoic acid)이라고도 한다. 3-나이트로벤조산은 일부 염료를 제조하는 데 사용되는 3-아미노벤조산의 전구체이기 때문에 유용할 수 있다.[2]

제조[편집]

3-나이트로벤조산은 저온에서 벤조산의 나이트로화에 의해 제조된다. 부산물로 2-나이트로벤조산과 4-나이트로벤조산이 각각 약 20%와 1.5%의 수율로 생성된다.[2] 카복실기는 전자를 끌어들이기 때문에 나이트로화의 친전자성 방향족 치환 반응 동안 치환기는 이러한 위치선택성을 설명하는 메타 위치로 향하게 된다.

덜 효율적인 경로는 벤조산 메틸의 나이트로화에 이은 가수분해를 포함한다.[3] 대안적으로 상응하는 아릴 카복실산에 대한 3-나이트로아세토페논의 산화적 C-C 결합 절단이 입증되었다.[4] 추가 합성에는 3-나이트로벤즈알데하이드의 산화가 포함된다.

특성[편집]

pKa가 3.47[1]인 3-나이트로벤조산은 벤조산보다 약 10 더 산성이다. 벤조산의 짝염기는 치환되지 않은 벤조산과 비교하여 증가된 산성도를 설명하는 전자를 끌어들이는 나이트로기의 존재에 의해 안정화된다.[5] 3-나이트로벤조산은 일반적으로 산소 및 염소 처리된 용매에 용해된다.[6]

반응성[편집]

카복실기 및 나이트로기의 존재는 친전자성 방향족 치환과 관련하여 고리를 비활성화시킨다.[7]

안전성[편집]

3-나이트로벤조산은 640 mg/kg의 LD50 (쥐)로 독성이 보통일 가능성이 있다. 3-나이트로벤조산은 메트헤모글로빈, 과민성, 자극, 각막 손상을 포함한 노출 증상과 함께 피부 및 눈 자극을 유발할 수 있다.[8]

같이 보기[편집]

각주[편집]

  1. ↑ 가 나 “Dissociation Constants Of Organic Acids And Bases”. 2010년 4월 11일에 확인함. 
  2. ↑ 가 나 Takao Maki, Kazuo Takeda (2002), 〈Benzoic Acid and Derivatives〉, 《울만 공업화학 백과사전(Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry)》, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a03_555 .
  3. ↑ Oliver Kamm and J. B. Segur "m-Nitrobenzoic Acid" Org. Synth. 1923, volume 3, 73.doi 10.15227/orgsyn.003.0073
  4. ↑ Li, Meichao; Shen, Zhenlu; Xu, Liang; Wang, Shengpeng; Chen, Bajin; Hu, Xinquan; Hu, Baoxiang; Jin, Liqun; Sun, Nan (2018년 5월 16일). “Oxidative C–C Bond Cleavage for the Synthesis of Aryl Carboxylic Acids from Aryl Alkyl Ketones”. 《Synlett》 (영어) 29 (11): 1505–1509. doi:10.1055/s-0037-1609751. ISSN 0936-5214. 
  5. ↑ “20.4 Substituent Effects on Acidity”. 《Chemistry LibreTexts》 (미국 영어). 2017년 8월 25일. 2018년 9월 25일에 확인함. 
  6. ↑ 《Ashford, Edith》. Benezit Dictionary of Artists 1. Oxford University Press. 2011년 10월 31일. doi:10.1093/benz/9780199773787.article.b00007872. 
  7. ↑ “16.7: Nucleophilic Aromatic Substitution”. 《Chemistry LibreTexts》 (미국 영어). 2015년 5월 3일. 2018년 9월 25일에 확인함. 
  8. ↑ GOV, NOAA Office of Response and Restoration, US. “M-NITROBENZOIC ACID | CAMEO Chemicals | NOAA”. 《cameochemicals.noaa.gov》. 2018년 9월 25일에 확인함. 
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