본문으로 이동

4-나이트로벤조산

위키백과, 우리 모두의 백과사전.

4-나이트로벤조산
이름
우선명 (PIN)
4-nitrobenzoic acid
별칭
p-nitrobenzoic acid
식별자
3D 모델 (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.479
UNII
  • InChI=1S/C7H5NO4/c9-7(10)5-1-3-6(4-2-5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10) 예
    Key: OTLNPYWUJOZPPA-UHFFFAOYSA-N 예
  • InChI=1/C7H5NO4/c9-7(10)5-1-3-6(4-2-5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)
    Key: OTLNPYWUJOZPPA-UHFFFAOYAB
  • O=[N+]([O-])c1ccc(C(=O)O)cc1
성질
C7H5NO4
몰 질량 167.1189 g/mol[1]
겉보기 밝은 노란색 결정성 분말[2]
밀도 1.58[2]
녹는점 237 °C (459 °F; 510 K)[2]
끓는점 승화함[2]
<0.1 g/100 mL at 26 °C[3]
산성도 (pKa) 3.41 (물에서),[4] 9.1 (DMSO에서)[5]
-78.81·10−6 cm3/mol
관련 화합물
관련 화합물
벤조산,
나이트로벤젠,
안트라닐산,
3,5-다이나이트로벤조산,
3-나아트로벤조산,
2-나이트로벤조산
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
예 확인 (관련 정보 예아니오아니오 ?)

4-나이트로벤조산(영어: 4-nitrobenzoic acid)은 화학식이 C6H4(NO2)CO2H인 유기 화합물이다. p-나이트로벤조산(영어: p-nitrobenzoic acid), 파라-나이트로벤조산(영어: para-nitrobenzoic acid)이라고도 한다. 4-나이트로벤조산은 밝은 노란색 고체이다. 4-나이트로벤조산은 폴산마취제프로카인전구체인 4-나이트로벤조일 클로라이드의 전구체이다. 또한 4-나이트로벤조산은 4-아미노벤조산의 전구체이기도 하다.[6]

제조[편집]

4-나이트로벤조산은 산소 또는 다이크로뮴산염을 산화제로 사용하여 4-나이트로톨루엔을 산화시켜 제조한다.[7]

4-나이트로벤조산의 제조

또한 폴리스타이렌의 질화에 이어 알킬 치환기의 산화에 의해 제조된다. 이 방법은 중합체 골격에 의한 오르토 위치의 입체적 보호로 인한 개선된 파라/오르토 선택성으로 진행된다.

안전성[편집]

4-나이트로벤조산의 쥐에서의 LD50은 1960 mg/kg이다.[8]

같이 보기[편집]

각주[편집]

  1. “4-nitrobenzoic acid - PubChem Public Chemical Database”. 2010년 4월 11일에 확인함. 
  2. “Safety data for p-nitrobenzoic acid”. 2008년 5월 27일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2010년 4월 11일에 확인함. 
  3. “p-Nitrobenzoic acid”. 2010년 5월 7일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2010년 4월 11일에 확인함. 
  4. “Dissociation Constants Of Organic Acids And Bases”. 2010년 4월 11일에 확인함. 
  5. “Bordwell pKa Table (Acidity in DMSO)”. 2010년 4월 11일에 확인함. 
  6. Takao Maki; Kazuo Takeda (2002). 〈Benzoic Acid and Derivatives〉. 《Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry》. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a03_555. ISBN 3527306730. .
  7. O. Kamm; A. O. Matthews (1922). “p-Nitrobenzoic Acid”. 《Org. Synth.》 2: 53. doi:10.15227/orgsyn.002.0053. 
  8. “Material Safety Data Sheet - P-nitrobenzoic acid MSDS”. 2011년 8월 7일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2010년 4월 11일에 확인함.